Особенностью этих чеховских водевилей является то, что автор раскрывает в них «не комедию положений, а «комедию характеров». Водевиль «Медведь». Недавно потерявшая мужа вдова Елена Ивановна Попова сохнет от горя и клянется портрету своего суженого вечно хранить ему верность и любовь. В этом положении ее застает соседский помещик Григорий Смирнов. Не проходит и получасу, как вдова забывает о клятвах…

В «Предложении» Иван Васильевич Ломов приехал к своему соседу помещику Чубукову свататься к его дочери Наталье Степановне. В процессе сватовства возникают споры о праве собственности на некие Воловьи Лужки. Комические ситуации строятся вокруг собственнической ограниченности и упрямства обоих, которые едва не расстраивают свадьбу….